Na temporada 1999, o Vasco da Gama disputou o Torneio Rio-São Paulo, o Campeonato Carioca, a Copa do Brasil, a Copa Libertadores da América, o Troféu Ramon de Carranza, a Copa Mercosul, a Série A do Campeonato Brasileiro e a Seletiva da Liberta de 2000.
O Gigante começou o ano levanto o troféu do Rio-São Paulo pela segunda vez em sua história. Na fase de grupos, a equipe vascaína ficou na 2ª colocação, com 10 pontos, a mesma pontuação do líder Santos, superior nos critérios de desempate.
Na semifinal, o adversário foi o São Paulo. No jogo de ida, no Maracanã, o Tricolor Paulista saiu com a vitória (3 a 2), mas o Cruzmaltino conseguiu se recuperar na volta, no Morumbi, com o resultado suficiente para avançar à final (3 a 1).
Postagens relacionadas
A equipe carioca teve pela frente o Santos na decisão. Diferente da semifinal, o Vascão teve mais facilidade nos jogos decisivos, vencendo tanto em casa (3 a 1) quanto fora (2 a 1), sangrando-se assim campeão do torneio após muitos anos.
No Estadual, o Vascão, que levou o troféu no ano anterior, desta vez ficou no quase. No primeiro turno, a famosa Taça Guanabara, o time de São Januário terminou em 2º na fase de classificação, com 22 pontos somados, três a menos em relação ao Flamengo, que com 25 se sagrou campeão.
Em contrapartida, no segundo turno, a Taça Rio, os papéis se inverteram, com o Gigante se sagrando campeão com 23 pontos, cinco a mais que o Rubro-Negro, que veio logo atrás com 18. Vencedores dos turno, os arquirrivais voltaram a se enfrentar na decisão do Carioca.
O desfecho, no entanto, não foi bom para o Cruzmaltino. Depois de um empate (1 a 1) na partida de ida, no Maraca, o time da Gávea levou a melhor no confronto de volta (1 a 0), no mesmo estádio, e assim conquistou o Estadual daquele ano.
Na Copa do Brasil, o Vascão parou nas oitavas de final, diante do Goiás. No jogo de ida, no Serra Dourada, os donos da casa conseguiram uma vitória importante (4 a 2). Na volta, em São Januário, o Gigante até conseguiu vencer (2 a 1), só que não foi o suficiente e se despediu da competição. Antes, havia passado por Ji-Paraná e América-RN na primeira e segunda fase, nessa ordem.
Campeão na edição passada, o Vasco entrou na Libertadores de 1999 cercado de expectativa. Justamente por ter sido o vencedor no outro ano, a equipe vascaína entrou direto nas oitavas de final, mas não passou disso. O adversário em questão foi o Palmeiras.
No jogo de ida, no Palestra Itália, as equipes ficaram no empate (1 a 1). Porém, no confronto de volta, em São Januário, a equipe paulista beliscou uma vitória expressiva (4 a 2) e eliminou o Vasco. O detalhe é que, posteriormente, o Verdão viria a ser campeão.
Em relação ao Troféu Ramon de Carranza, um torneio amistoso disputado na Espanha, o time de São Januário perdeu para o Real Bétis (2 a 1) na semifinal, e teve pela frente o Cádiz, o anfitrião, na decisão do 3º lugar, com um novo revés (1 a 0), e assim terminou em 4º. Vale ressaltar que o brasileiro conquistou o troféu nas edições de 1987, 1988, 1989.
Sobre a Copa Mercosul, o Vasco fez uma campanha muito ruim. Antes de ser campeão de forma histórica em 2000, os cariocas sequer passaram da fase de grupos. Mais precisamente, ficaram em 3º, com oito pontos, enquanto passavam os dois primeiros colocados, casos de Peñarol e Nacional, ambos do Uruguai, nessa ordem.
No Brasileirão, a equipe vascaína realizou uma boa campanha. Na primeira fase, terminou em 3º, com 36 pontos, o que rendeu uma vaga nas quartas de final, mas não passou disso. O adversário em questão foi o Vitória, que venceu dentro do Barradão (5 a 4) em jogo eletrizante, e arrancou um empate (1 a 1) em São Januário, avançando assim à semifinal.
Novidade
O Gigante ainda jogou a Seletiva para a Libertadores para o ano seguinte, competição criada pela Confederação Brasileira de Futebol (CBF) para decidir o quinto time brasileiro que disputaria a Competição Continental após o aumento de vagas oferecido pela Conmebol.
A equipe carioca entrou nas oitavas de final e teve como adversário a Ponte Preta. No jogo de ida, no Moisés Lucarelli, os paulistas levaram a melhor (3 a 2), só que o Gigante venceu a volta (2 a 1), na Colina Histórica, e avançou por causa da melhor campanha no Brasileirão. Porém, o Vascão parou nas quartas de final, diante do Cruzeiro.
Mais precisamente, os cariocas até venceram na ida (3 a 1), mas foram superados na volta (4 a 2), no Mineirão, sendo que o critério de melhor campeão foi inimigo desta vez. Com isso, o Cruzmaltino não conseguiu disputar a principal competição do continente em 2000.
Elenco do Vasco da Gama de 1999
Goleiros
- Carlos Germano
- Caetano
- Márcio
- Helton
Laterais direitos
- Jorginho
- Zé Maria
- Maricá
- Paulo Baier
Zagueiros
- Mauro Galvão
- Odvan
- Henrique Peixoto
- Géder
- Valkmar
- Fabiano Eller
- Alex Pinho
Laterais esquerdos
- Felipe
- Gilberto
- Flavinho
Volantes
- Amaral
- Luisinho
- Nasa
- Fabrício Carvalho
- Paulo Miranda
- Hélder Oliveira
- Fabrício Eduardo
- Cristiano França
Meias
- Juninho Pernambucano
- Ramon Menezes
- Alex Oliveira
- Vágner
- Zada
- Chiquinho Pernambucano
Atacantes
- Edmundo
- Viola
- Luizão
- Guilherme Alves
- Luiz Cláudio
- Cristiano Júnior
- Donizete Pantera
- Mauricinho
- Zezinho
- Fabiano Silva
- Joílson
- Vandinho
- Dedé Oliveira
Técnico
- Antônio Lopes
