Na temporada 1999, o Juventude disputou a Copa Sul, o Campeonato Gaúcho, a Copa do Brasil e a Série A do Campeonato Brasileiro.
A equipe gaúcha terminou a primeira fase em 2º, com 12 pontos, empatado com o líder Athletico-PR, só que ficava atrás no saldo de gols. Na chave ainda tinham Avaí e Grêmio Maringá-PR.
Na segunda, também disputada no formato de grupos, o Verdão ficou em 3º num grupo de três, com os mesmos cinco pontos de Grêmio e Internacional, mas, novamente, pelo saldo de gols, foi eliminado.
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Quanto ao Campeonato Gaúcho, o Alviverde ficou em 2º no seu grupo na primeira fase, com 16 pontos, quatro a menos que o Veranópolis, com 20. Já na segunda, o Juventude ficou em 1º no grupo, somando, desta vez, 10 pontos.
Chegando nas quartas de final, o Jaconero encarou o Caxias. Na ida, os times ficaram no empate (1 a 1), mas, na volta, uma vitória simples classificou o Maior do Interior à semifinal para encarar o Internacional.
Entretanto, o Ju não conseguiu avançar sobre o Colorado, que venceu tanto na ida (3 a 1) quanto na volta (3×2). O campeão desta edição foi o Grêmio, que superou o arquirrival na decisão posteriormente.
A Copa do Brasil foi o ponto alto juventudista naquela temporada. A equipe gaúcha passou por Guará-DF, Fluminense, Corinthians, Bahia e Internacional, na primeira fase, segunda, oitavas de final, quartas e semifinal, consecutivamente, e chegou à final.
O oponente na decisão foi o Botafogo, que assim como o Alviverde, buscava o título inédito. No entanto, depois de uma vitória apertada no Alfredo Jaconi (2 a 1), o Jaconero segurou o empate sem gols (0 a 0) em pleno Maracanã lotado e se sagrou campeão.
No Brasileirão, porém, os gaúchos não tiveram a mesma sorte. Mais precisamente, terminou a fase de classificação na 19ª colocação, com 22 pontos, e acabou rebaixado à Série B. No fim das contas, o Ju não jogou a segunda divisão no ano seguinte por causa da confusão que resultou na Copa João Havelange.
Elenco do Juventude de 1999
Goleiros
- Emerson
- Humberto
- Diego Silva
Laterais direitos
- Marcos Teixeira
- Alcir
- Leandro Silva
Zagueiros
- Picoli
- Capone
- Jose Vanderlei
- Índio Alagoano
- Sandro Barbosa
Laterais esquerdos
- Dênis Borges
- Edson Kaspary
- Luciano Almeida
- Kiko
Volantes
- Roberto Moreira
- Élder Alencar
- Flávio Paiva
- Lauro Antônio
Meias
- Pedrinho
- Gil Baiano
- Mabília
- Kléber Souza
- Wallace de Abreu
- Everton Luiz
Atacantes
- Maurílio
- Mirandinha
- Márcio Mexerica
- Mário Tilico
- Cris Ramos
- Fernando Rech
Técnicos
- Valmir Louruz
- Heron Ferreira
- Geninho
