Na temporada 1999, o Palmeiras disputou o Torneio Rio-São Paulo, o Campeonato Paulista, a Copa do Brasil, a Copa Libertadores da América, a Copa Mercosul a Série A Campeonato Brasileiro.
Ainda na pré-temporada, o Palmeiras ficou em último em sua chave no Torneio Rio-São Paulo, posição insuficiente para avançar para a próxima fase.
O Verdão chegou até a final do Paulista, mas foi frustrado pelo Corinthians. Na segunda fase, ficou em 2º lugar no grupo 3. Avançando para as semifinais, o Palmeiras superou o Santos.
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Já na final, contra o Corinthians, perdeu (3 a 0) no primeiro jogo. No Derby de volta, houve um empate (2 a 2), que consagrou o Alvinegro vencedor do campeonato, frustrando os planos da equipe verde.
Na Copa do Brasil, o Palestra Itália passou na primeira fase pelo São Raimundo (AM) e na segunda fase pelo Gama (DF). Depois, nas oitavas de final, superou o Vitória e depois o Flamengo, nas quartas.
Indo para a semifinal, o Palmeiras caiu para o Botafogo. O jogo de ida e de volta terminaram empatados (1 a 1). Nos pênaltis (4 a 2), o Alvinegro passou para a finalíssima.
Quanto à Libertadores, o time do Allianz Parque foi o campeão da edição. Passou em 2º colocado num grupo com o Corinthians e os paraguaios Cerro Porteño e Olímpia.
Passou, na fase seguinte, pelo Vasco da Gama e, nas quartas, pelo Corinthians. Avançou para a semifinal e ganhou do River Plate, da Argentina.
O primeiro jogo da grande final, contra o Deportivo Cali, da Colômbia, terminou com a vitória adversária (1 a 0). Na partida de volta, o Alviverde conseguiu uma vitória (2 a 1) por cima dos colombianos, o levou a decisão para a disputa de pênaltis. Nelas, os brasileiros se sagraram campeões (4 a 3) pela primeira vez na história.
Sobre a Copa Mercosul, o Versão terminou com o vice-campeonato. Na fase de grupos, ficou em 2º, com 11 pontos conquistados, cinco a menos que o líder Cruzeiro, com 16. No mata-mata, o Palestra passou pela Raposa e pelo San Lorenzo, da Argentina, nas quartas de final e semifinal, nessa ordem.
Na decisão, no entanto, o Palmeiras foi superado pelo Flamengo. No primeiro jogo, no Maracanã, o Rubro-Negro foi o vencedor (4 a 3), e confirmou o título com um empate (3 a 3), no Parque Antártica.
No Brasileirão, o time paulista não obteve o mesmo êxito que no campeonato sul-americano. O Palmeiras ficou em 10ª lugar, com 31 pontos, mas naquela edição somente os oito primeiros avançavam para as seguintes fases.
Elenco do Palmeiras de 1999
Goleiros
- Marcos
- Sérgio
- Velloso
Laterais direitos
- Arce
- Rogério
Zagueiros
- Júnior Baiano
- Cléber
- Roque Júnior
- Catalino Rivarola
- Agnaldo Liz
Laterais esquerdos
- Rubens Júnior
- Tiago Silva
- Júnior
Volantes
- Galeano
- César Sampaio
- Rodrigo
Meias
- Jackson
- Alex
- Juliano
- Zinho
Atacantes
- Edmílson
- Paulo Nunes
- Oséas
- Euller
- Pena
- Evair
Técnico
- Luiz Felipe Scolari
