Na temporada 1999/2000, o Real Madrid disputou o Troféu Santiago Bernabéu, o Mundial de Clubes, a Copa do Rei, Liga dos Campeões da Europa e o Campeonato Espanhol.
Os espanhóis começaram com o pé direito vencendo o Troféu Santiago Bernabéu, torneio amistoso em homenagem ao ex-presidente do clube, que batiza o estádio. Na decisão, os merengues superaram o Milan (4 a 2).
No Mundial de Clubes, disputado no Brasil, o Real fez uma boa campanha, mas não foi campeão. Na fase de grupos, a equipe madridista ficou na Chave A, ao lado de Corinthians, Al Nasser, da Arábia Saudita, e Raja Casablanca, do Marrocos.
Os espanhóis terminaram na 2ª colocação, com sete pontos, empatado com os brasileiros, líderes, mas atrás pelo saldo de gols (4 contra 3). Sauditas (três pontos) e marroquinos (zero ponto) completaram o grupo.
Com a colocação, o Rei da Europa não avançou à final e acabou na disputa do 3º lugar. O adversário em questão foi o Necaxa, do México, em jogo único disputado no Maracanã, e os times empataram no tempo normal (1 a 1), mas os mexicanos levaram a melhor nos pênaltis (3 a 4).
O Real Madrid também ficou no quase na Copa do Rei. Inicialmente, superou Real Zaragoza e CP Mérida, nas oitavas e quartas de final, mas não passou da semifinal. Os merengues tiveram pela frente o Espanyol e foram eliminados com um empate em casa (0 a 0) e derrota fora (1 a 0).
Rei sendo Rei
A equipe espanhola teve seu ponto alto na temporada na Liga dos Campeões. A princípio, os madridistas ficaram na Chave E da primeira fase de grupos, ao lado de Porto, de Portugal, Olympiacos, da Grécia, e Molde, da Noruega.
Os merengues se classificaram em 1º, com 13 pontos, superando portugueses (12 pontos), gregos (sete pontos) e noruegueses (três pontos).O Real, posteriormente, entrou na Chave C da segunda fase de grupos, ao lado de Bayern de Munique, da Alemanha, Dínamo Kiev, da Ucrânia, e Rosenborg, da Noruega.
O Rei da Europa, desta vez, se classificou na 2ª colocação, com 10 pontos, atrás dos alemães (13 pontos), e à frente dos ucranianos (10 pontos) e noruegueses (um ponto). Nas quartas de final, o Real Madrid encarou o Manchester United, da Inglaterra, o atual campeão do torneio.
A classificação madridista veio de maneira apertada, com empate no Santiago Bernabéu (0 a 0) e vitória no Old Trafford (2 a 3). Na semifinal, os espanhóis reencontraram o Bayern de Munique e levaram a melhor com vitória em casa (2 a 0) e derrota fora (2 a 1).
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O adversário na decisão foi o compatriota Valência, que buscava seu primeiro título da Liga dos Campeões. A finalíssima aconteceu no Stade de France, em Paris, na França, e o Real se sagrou campeão com vitória convincente (3 a 0). Foi a oitava conquista na história dos merengues.
Não tão bem na Espanha
A equipe madridista não fez uma campanha nos padrões normais, disputando diretamente o troféu, na temporada. O Real Madrid foi o 5º colocado, com 62 pontos, atrás do campeão Deportivo La Coruña (69 pontos), Barcelona (64 pontos), Valência (64 pontos) e Real Zaragoza (63 pontos).
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Na campanha, o Rei da Europa somou um total de 16 vitórias, 14 empates e oito derrotas ao longo de 38 rodadas, com 58 gols marcados e 48 sofridos, o que rendeu saldo positivo de 10.
Elenco do Real Madrid de 1999/2000
Goleiros
- Iker Casillas
- Albano Bizzarri
- Bodo Illgner
Laterais direitos
- Míchel Salgado
- Geremi Njitap
Zagueiros
- Fernando Hierro
- Júlio César
- Aitor Karanka
- Manolo Sanchís
- Iván Campo
Laterais esquerdos
- Roberto Carlos
- Javier Dorado
Volantes
- Fernando Redondo
- Iván Helguera
- Christian Karembeu
Meias
- Clarence Seedorf
- Guti
Atacantes
- Raúl González
- Sávio
- Fernando Morientes
- Nicolas Anelka
- Steve McManaman
- José Manuel Meca
- Perica Ognjenovic
- Rolando Zárate
- Elvir Baljic
- David Aganzo
- Samuel Eto’o
Técnicos
- Vicente Del Bosque
- John Toshack