Na temporada 2004/2005, o Milan disputou a Super Copa da Itália, Copa da Itália, Champions League a o Campeonato Italiano.
O ano começou muito bem para os torcedores milanista. No jogo de abertura da temporada o Milan venceu a Super Copa da Itália diante a Lazio (3 a 0), com um show de Shevchenko, que marcou um hat-trick.
O bom desempenho não se repetiu na Copa da Itália. O Milan começou na terceira fase, e despachou o Palermo com duas vitórias: 2 a 1 no jogo de ida e 2 a 0 na volta.
Já nas quartas de final encarou a Udinese. O primeiro jogo foi no San Siro, onde o Milan fez o seu papel e venceu o confronto (3 a 2). No segundo jogo, o Rossoneri foi atropelado (4 a 1) pelo adversário e deu adeus a competição.
Na Champions League, o Milan voltou a ter um grande desempenho. Garantiu a liderança do grupo com 13 pontos. Nas oitavas de final enfrentou o Manchester United, da Inglaterra, e venceu ambos os jogos pelo menos placar (1 a 0).
Nas quartas de final aconteceu um grande clássico da Itália: Milan x Internazionale. Os Vermelhos e Pretos não deram a menor chance para o rival. O primeiro jogo, em casa, o Rossonero triunfou (2 a 0).
O jogo de volta ficou marcado por um episódio triste. O Rossoneri abriu o placar, mas aos 72 minutos o jogo foi interrompido por conta que a torcida da Internazionale jogou sinalizadores no campo, que atingiram o goleiro Dida. O jogo foi interrompido, dando vitória para o Milan (3 a 0). O agregado ficou 5 a 0.
Na semifinal teve grande dificuldade para passar do PSV, da Holanda. O primeiro jogo foi na Itália, onde o Milan venceu (2 a 0). Já na volta, o time holandês ganhou (3 a 1), mas graças ao gol fora os Vermelhos e Pretos chegaram na grande final.
O adversário foi o Liverpool, da Inglaterra. É provável que essa tenha sido a maior final de todos os tempos da Champions League. O Milan abriu 3 a 0 ainda no primeiro tempo, mas levou o empate no segundo. Nos pênaltis o time inglês se deu melhor (3 a 2).
No Campeonato Italiano, o Milan amargou o vice-campeonato no ano, ficando com 79 pontos. Viu Juventus ganhar o Scudetto com 86 pontos.
Elenco do Milan de 2004/2005
Goleiros
- Dida
- Abbiati
- Valerio Fiori
Laterais direitos
- Dario Simic
- Giuseppe Pancaro
- Cafu
Zagueiros
- Paolo Maldini
- Alessandro Costacurta
- Alessandro Nesta
- Fabricio Coloccini
- Jaap Stam
- Harvey Esajas
Laterais esquerdos
- Kakha Kaladze
- Serginho
Volantes
- Andrea Pirlo
- Massimo Ambrosini
- Cristian Brocchi
- Gennaro Gattuso
Meias
- Rui Costa
- Seedorf
- Kaká
- Vikash Dhorasoo
Atacantes
- Andriy Shevchenko
- Pippo Inzaghi
- Hernan Crespo
- Jon Dahl Tomasson
- Nicola Pozzi
Técnico
- Carlo Ancelotti
